Kao malom, rekli su mu da pazi da nekim svojim postupkom ne iznervira bolesnu majku Jeane (Džin), koja je zbog urušenog zdravlja bila gotovo na samrti. Mali Jerome Sibelman iz Milvokija od tad je počeo da izigrava klovna, samo da bi nekako zasmejao svoju mamu i produžio joj život za koji dan. Misiju je uspešno obavio, a u tom procesu usput izrastao u talentovanog komičara.

Kao uspomenu na osobu zbog koje je postao komičar, uzeo je umetničko ime koje najviše zvuči kao majčino, Gene (Džin). U njujorškom Actors studiju dodatno je usavršio svoju metodu glume. Godine 1963. prilikom izvođenja Majke hrabrosti Bertolda Brehta, sa En Benkroft (misis Robinson iz Diplomca), zapazio ga je njen tadašnji momak Mel Bruks i zadivljen onim što je video ponudio mu da zaigra u njegovim filmovima. Rezultat ove saradnje bile su tri zapažene parodije: Producers, Blazing Saddles i Frankenstein Junior. Za ovaj treći film, u kom kao potomak ludog naučnika daje Frankenštajnovom čudovištu izuzetne seksualne moći, nominovan je za nagradu Oskar. U međuvremenu, 1972. godine Vudi Alen mu u svom verovatno najboljem filmu Sve što ste želeli da znate o seksu, a niste smeli da pitate daje ulogu čoveka zaljubljenog u ovcu, ulogu u kojoj Vajlder takođe briljira. "Imao sam sreću što je u pitanju bila jako zavodljiva ovca lepih očiju, pa nisam morao mnogo ni da glumim", šalio se tim povodom skromni Vajlder. Nakon toga, 1979. godine glumio je rabina na Divljem zapadu uz Harisona Forda, koji je igrao kauboja. Iz filma se izdvaja sledeća scena: Indijanci su zarobili Harisona i Vajldera i sve im oteli. Vajlder traži da mu vrate samo Toru, što mu oni obećaju ako izdrži njihovu torturu. Zadivljeni njegovom istrajnošću, Indijanci mu vraćaju svete spise puni poštovanja.

Tri i po decenije pre nego što će Tim Barton sa Džonijem Depom snimiti rimejk o Fabrici Čokolade, Džin Vajlder je u tog filma bio raspevani šeširdžija Vili Vonka – otud i nesporazum među Depovim fanovima zbog novinskih naslova "Preminuo prvoj verziji Vili Vonka". Nezaobilazna lektira posetilaca beogradskih video-klubova krajem osamdesetih bile su četiri Vajdlerove komedije sa Ričardom Prajorom – pomenimo Hear No Evil See No Evil.

Bio je uspešan i u televizijskim filmovima, pa je 2003. godine dobio nagradu Emi za ulogu navek nadrndanog šefa u seriji Vil i Grejs. Nakon toga nije mnogo snimao. Kada su ga upitali zašto, rekao je: "Ma, dobijam po 52 scenarija godišnje sa sve nekim morbidnim eksplozijama i razaranjima u 3D. Kada mi pošalju nešto lepo što vredi snimiti, snimiću." Ipak željeni scenario o nekom boljem a ne još gorem svetu nije mu stigao na vreme. Ove godine, 29. avgusta, Džin Vajlder preminuo je u 83. godini usled posledica Alchajmerove bolesti.