Dinastija Obrenović dala je srpskom rodu pet vladara: kneževe Miloša, Milana i Mihaila i kraljeve Milana i Aleksandra. Sedeli su na prestolu Kneževine i Kraljevine Srbije 72 godine, od čega Miloš i Mihailo po dva puta. Najduža je bila prva vladavina rodonačelnika dinastije Miloša Obrenovića (1815–1839), a najkraća njegovog sina Milana – samo 26 dana. Ovo je priča o knezu Milanu, koji zbog svoje kratke vladavine i istog imena sa drugim vladarom iz dinastije Obrenović (kralj Milan, unuk Miloševog brata Jevrema) nije ostao u kolektivnom pamćenju svog naroda.

Milan je rođen 6/18. oktobra 1819. godine u Kragujevcu, kao peto od ukupno osmoro dece srpskog kneza Miloša Obrenovića (1780–1860) i njegove supruge Ljubice Obrenović rođene Vukomanović (1788–1843). Pre Milanovog rođenja, Milošu i Ljubici je umrlo dvoje dece (Petar, odmah po rođenju 1814. godine, i Ana, odmah po rođenju 1818. godine). Dakle, Milan je bio njihovo prvo muško dete koje je preživelo, i kasnije, kad je Miloš 1830. stekao nasledno kneževsko dostojanstvo, po pravilu primogeniture postao prestolonaslednik. Ime je dobio u spomen na strica, vojvode iz Prvog srpskog ustanka.

KNEŽEVIĆ: Detinjstvo i odrastanje budućeg srpskog kneza bilo je umnogome vezano za majku i četiri godine mlađeg brata Mihaila. Bila je to posledica poremećenih odnosa njihovih roditelja, koji praktično nisu živeli zajedno i pre Milanovog rođenja. Glavni razlog je bilo Miloševo bračno neverstvo, u koje se Ljubica lično uverila zatekavši supruga u krevetu sa lepom milosnicom Petrijom. Petrija će početkom 1819. godine roditi Milošu kćer, kojoj su ljubavnici dali ime Velika, dok će nekako u isto vreme, Ljubica ponovo zatrudneti sa grešnim suprugom. Kneginja se odlučila na ovaj korak saznavši za priče da ona više ne može rađati i da se na Miloša vrši pritisak da nju otera i oženi Petriju, koja bi mu podarila muško dete, tj. naslednika.

Ali, ne znajući da je Ljubica u drugom stanju (sa Milanom), Miloš se i dalje sastajao sa Petrijom. Saznavši za to uvređena kneginja je potegla pištolj i usmrtila muževu ljubavnicu, posle čega se sklonila kod svoje rodbine. Miloš je dugo i iskreno žalio za Petrijom, ali je Ljubici oprostio gnusan čin i vratio je u dom, saznavši da ona nosi njegovo dete. Posle izmirenja sa mužem, bremenita kneginja je preuzela brigu o Veliki i starala se o njoj kao o svom rođenom detetu, da bi 18. oktobra rodila Milana, a četiri godine kasnije i Mihaila.

Rano detinjstvo Milan je proveo u rodnom Kragujevcu, a kada mu je bilo šest godina, porodica se preselila u Požarevac. Ali, kneževska porodica od tada nije bila na okupu. Kneževići Milan i Mihailo, odnosno Miljac i Manjo, kako su ih od milošte zvali, bili su uz majku (sa dve starije sestre), dok je Miloš, glava porodice, živeo odvojeno. U takvim okolnostima brižna mati stekla je kod svoje dece bezgraničnu ljubav i poštovanje. Od svojih sinova se nikako nije odvajala, želeći da ih sama u srpskom duhu vaspitava, usađujući im svu plemenitost i dobrotu. Ipak, 1826. godine kneževići su krenuli u tek ustrojenu Dvorsku školu. Milanu je tada bilo sedam, a Mihailu samo tri godine. Pouzdani hroničar navodi da su kneževići "brižljivo učili, i napredovali u naukama, i redovno su polagali ispite polugodišnje, u prisustvu kneza Miloša i kneginje Ljubice" (Mita Petrović).

Ali, školovanje kneževića bilo je u senci majčine brige za njihovo zdravlje, posebno Milanovo, čija je bolest (tuberkuloza) bila sve vidljivija. Kneginja je učinila sve da sinu nađe leka. Nažalost, njegovo stanje nisu mogli popraviti ni najbolji beogradski, temišvarski i zemunski lekari.

OČEVA ABDIKACIJA: Nekako u vreme kada je Milanova bolest uzela maha, Turska je rešila da promeni Ustav Kneževine Srbije, što je bilo "u skladu sa njenom tadašnjom politikom sužavanja prava svojim provincijama koje su uživale bilo kakav privilegovan položaj" (Radoš Ljušić). Tako je krajem 1838. godine Porta donela Hatišerif kojim su praktično umanjena autonomna prava Kneževine dobijena prethodnim Hatišerifom (1830). Ali, novi državni akt je imao i dobrih strana: posredstvom Saveta obezbedio je učešće opozicije u vlasti, čime je prekinuo Milošev apsolutistički način vladavine, dok je članovima koji se odnose na sud udario temelj pravnom poretku u zemlji. Međutim, nezadovoljni Miloš se okrenuo ideji da se Hatišerifa i savetnika reši vojnim prevratom. Preko nekoliko svojih ljudi uspeo je da pobuni kragujevački, ćuprijski i kruševački garnizon. Na čelo bune (počela 11. maja) stavio se Milošev brat Jovan, po kome je buna nazvana Jovanova buna. Ali, slabo organizovana, nije se proširila na susedne okruge, te je ubrzo splasnula. Savetnici su odmah shvatili da iza bune stoji Miloš, pa su predložili beogradskom veziru da Miloša zatvori dok se ne povrati mir u zemlji. Vezir nije prihvatio predlog, dok je Miloš, shvativši da sada može i glavu izgubiti, bio potpuno skrhan.

Od tada je Miloš bio u rukama Saveta. Bez protivljenja je odobravao sva akta koja su mu donesena, pa i ona koja su bila protiv učesnika bune, koju je sam inicirao. Umesto njega, gospodar situacije je postao Toma Vučić Perišić, koji se stavio na čelo vojske protiv buntovnika, koji su ubrzo, bez većeg otpora, položili oružje. Miloš je od tada, praktično, bio u kućnom pritvoru. Doveden u ovako težak položaj, pritisnut od strane svojih protivnika i bez podrške iz inostranstva, nije mu ništa drugo preostalo, nego da se odrekne prestola u korist starijeg sina Milana. U Miloševo ime, koji je bio nepismen, ostavku je potpisao njegov mlađi sin Mihailo, u prisustvu Tome Vučića Perišića i mitropolita Mihaila. Bilo je to u Beogradu, u salonu Gospodarskog konaka (na mestu gde je danas zgrada Patrijaršije), u četvrtak izjutra 1. juna 1839. godine.

Nakon dva dana, u subotu 3. juna, Miloš je sa Mihailom napustio Srbiju i otišao na svoje imanje u Herešti u Vlaškoj. Istog dana u "Novinama srbskim" objavljen je akt o abdikaciji.

VLADAR: Skupština, koja je sa namerom da otera Miloša sa vlasti bila u zasedanju od 31. maja, podnela je Savetu i Vučiću nekoliko zahteva, od kojih je jedan bio da se Milanu, koji "po sadašnjem telesnom i duševnom stanju" ne može da vlada sam, odrede "tri tutora" koji će "u saglasiju sa Savetom", upravljati zemljom i narodom. Po ovom zahtevu, Savet je 2. juna imenovao Avrama Petronijevića, Jevrema Obrenovića i Tomu Vučića Perišića za namesnike bolesnom Milanu. Dva dana kasnije namesnici su u mitropolitovom dvoru položili zakletvu, a u ponedeljak 5. juna izdali o tome Proklamaciju.

Milan je u postelji primio vest o kneževskom dostojanstvu. Umro je 26. juna 1839. godine, u 26-tom danu vladavine, ne potpisavši nijedan zvaničan akt u svojstvu vladara. Sahranjen je dva dana kasnije u porti stare Palilulske crkve. Berat kojim se potvrđuje za kneza, stigao je u Srbiju nekoliko dana kasnije.

Istog dana kada je Milan umro, Savet i Namesništvo su odlučili da na presto dovedu drugog Miloševog sina, tada maloletnog Mihaila.