Za života mu se slava prostirala od Sicilije do Crvenog mora i dvora persijskog kralja u Susi, od Hersonesa na Crnom moru do južne ivice sveta, tamo negde ispod Egipta i Etiopije. Osim njegovih mnogobrojnih protivnika, vodiča u svetilištima velikih igara i popisivača pobednika, pominjali su ga Herodot, Aristotel i Diodor, filozofi, istoričari, putopisci i doksografi, sve do "lakih" pisaca kakvi su bili Lukijan i Atenaj. Kako je mogao izgledati život rvača Milona koji je izazvao ne samo takav odjek među savremenicima i potomcima već i eho koji dopire sve do nas?

Ako je svoju prvu olimpijsku pobedu u rvanju za dečake postigao kao petnaestogodišnjak, to bi moglo značiti da je Milon rođen u Krotonu oko 555. godine stare ere kao sin tamošnjeg građanina Diotima. Grad na zapadnoj obali Tarantskog zaliva u to vreme postojao je već gotovo dva veka, a do vremena prvih Milonovih pobeda Kroton je na olimpijskim igrama već proslavila nekolicina atletičara, mahom izvrsnih trkača. U doba Milonovog obrazovanja u palestri i gimnasionu Kroton je bio sedište zajednice predvođene Pitagorom sa Samosa koji se tu nastanio posle 533. godine. U Krotonu je Pitagora "napisao ustav za italske Grke, pa su tako njega i njegove učenike veoma poštovali. Bilo ih je oko trista, a tako su dobro upravljali državom da je njen ustav zaista u pravom smislu predstavljao vladu aristokrata". S obzirom na ugled koji je pitagorejska zajednica uživala u Krotonu, čitavoj južnoj Italiji, Grčkoj i grčkim gradovima Male Azije, sasvim je izvesno da je u Milonovom obrazovanju i razvoju njihov uticaj imao veliku ulogu; ako i nije bio pisac nekih pitagorejskih rasprava, sigurno su mu bili dostupni Pitagorini spisi o rvanju.

Prvu olimpijsku pobedu u rvanju za dečake postigao je na igrama 540. godine. Dve godine pre (ili posle) toga mogao je da osvoji i svoj prvi venac u Delfima. Za naredne olimpijske igre nije sačuvano ime pobednika u rvanju, ali se 532. ponovo pojavljuje kao osvajač maslinovog venca. To bi moglo značiti i da je prvu pobedu među odraslim takmičarima Milon osvojio na igrama u Delfima 538. ili 534. godine.

Neizvesno je u kom trenutku između pretpostavljene prve (542) i poslednje pobede (518. ili 514. u Delfima, ili 516. godine u Olimpiji) počinje Milonova svetska slava. U karijeri je osvojio bar 25 venaca na velikim igrama; bilo šta moglo je biti povod širenju legende o izuzetnom borcu, uključujući i anegdotu po kojoj se nekom prilikom, prilazeći da primi venac kao borac koji nije dotakao tle borilišta jer nije imao protivnika, okliznuo i pao na leđa. Iz publike su mu se podsmehnuli da je, eto, ipak, okusio prašinu i da ne može biti ovenčan jer je pao, pa makar i sopstvenom nepažnjom. Milon je prišao publici i uzvratio: "To nije bio treći pad, pao sam jednom. De, nek’ me neko baci još dva puta!"

Teško da je na taj izazov iko odgovorio, ako ima istine u mnogobrojnim pričama o Milonovoj snazi. Plod šipka držao je među prstima tako snažno da ga niko nije mogao istrgnuti, a pri tome ga ne bi zgnječio stiskom. Stajao bi na klizavom, uljem namazanom disku, čineći smešnim sve pokušaje da ga sa njega odgurnu. Kad bi ruku savio u laktu, ispruživši šaku ravno napred, niko nije bio u stanju ni da pomeri niti od ostalih ispruženih prstiju odvoji mali prst. Znao je da oko čela veže uže pa da ga prekine samo zadržavajući dah dok mu žile ne nabreknu. Povodom slavlja zbog neke od svojih pobeda na ramenima je nosio četvorogodišnju junicu i potom je sam pojeo: i inače se govorilo da je za obrok jeo osam kilograma mesa i isto toliko hleba, sve to zalivajući sa osam litara vina.

Već kao čuveni pobednik, Milon je uspešno predvodio vojsku Krotona protiv obližnje Sibaride, u ratu koji je 510. godine završen osvajanjem i razaranjem ove potonje. Obdaren snagom koliko i hrabrošću, ušao je u bitku ovenčan svojim olimpijskim vencima pa je, ogrnut lavljom kožom i naoružan batinom, naterao u bekstvo bojni red Sibarićana, doneo pobedu i stekao još veće divljenje sugrađana. Dve godine pre pomenute bitke Milon je u Olimpiji pokušao da osvoji i sedmi venac – imao je već sigurno više od četrdeset godina – ali nije uspeo. Publika ga je – i Timasitej, njegov poslednji protivnik u borilištu – ipak trijumfalno nosila na ramenima.

Ne zna se kada je i kako završio. Anegdote o Milonovoj snazi i ješnosti čine ga neodoljivo nalik Heraklu. Mogućnost da je bio blizak pitagorejskoj zajednici tu sličnost sa Heraklom u rimska vremena mogla je samo da istakne, budući da latinski Hercules više nije bio samo slika snage i mahnitosti, nego zaštitnik nauka, umetnosti i obrazovanja. Na pobedničkom spomeniku, onom koji je po legendi sam doneo u Olimpiju, bili su urezani Simonidovi stihovi: "Ovo je kip Milona, najboljeg među najboljima; sedam puta je pobedio u Olimpiji, nijednom ne pokleknuvši."