Osnovni podaci: Rođen je 25. juna 1956. godine u Strumici, Republika Makedonija. Srednju školu je završio u rodnom gradu 1974. Diplomirao je na Pravnom fakultetu u Skoplju 1980. godine, a specijalizirao upravno pravo i pravo iz oblasti radnih odnosa.

Do 1997. godine Trajkovski je radio kao rukovodilac pravne službe građevinskog preduzeća Sloboda u Skoplju, a u periodu od 1997. do 1998. godine je šef kabineta gradonačelnika skopske opštine Kisela Voda. Od 21. decembra 1998. godine je na funkciji zamenika ministra za spoljne poslove u Vladi Republike Makedonije.

Bio je predsednik Komisije za spoljno-političke odnose u stranci VMRO-DPMNE i glavni politički savetnik za spoljnu politiku premijera Makedonije i predsednika VMRO-DPMNE Ljupča Georgijevskog.

Član je Predsedništva nevladine organizacije Panevropski pokret za Republiku Makedoniju i Međunarodne konferencije Rešavanje konflikata koja je smeštena u Atlanti (SAD). Član je društva prijateljstva Makedonija-Amerika.

Do sada je učestvovao na mnogobrojnim međunarodnim konferencijama o problemima rešavanja konflikata, religiozne tolerancije i sloboda i sličnim. U više navrata bio je na studijskim boravcima u SAD.

Za predsednika Republike Makedonije izabran je, posle tri kruga glasanja, 15. decembra 1999. godine kao kandidat VMRO-DPMNE. Za Trajkovskog je glasalo 592.118 (52,9 odsto) građana Makedonije, dok je njegov protivkandidat iz opozicionog Socijaldemokratskog saveza Makedonije Tito Petkovski dobio 514.735 glasova (45,9 odsto). Na mestu predsednika Republike nasledio je Kiru Gligorova. Izborni slogan Trajkovskog bio je "Pametno, pošteno, odlučno".

U vreme dok je bio predsednički kandidat, Trajkovski je predstavljan kao zamenik ministra spoljnih poslova Makedonije, a protivnici su tvrdili da nema bogatu političku karijeru. Lider socijaldemokrata i bivši premijer Branko Crvenkovski govorio je da se biografija Trajkovskog može svesti na četiri reda. Ili, kako je govorio Andov a vreme dokazalo, on ima tri puta veću političku karijeru od svih ostalih konkurenata.

Oženjen je Vilmom i otac dva deteta (ćerka Sara i sin Stefan). Govori engleski jezik.

Šta je rekao na predsedničkoj inauguraciji: "Predsednička funkcija predstavlja veliku čast, odgovornost, ali za mene i veliki izazov. Kao predsednik svih građana, bez obzira na njihovu etničku, versku i partijsku pripadnost, radiću zajedno sa vama da Makedonija u novom milenijumu postane stabilna i prosperitetna evropska država, sa razvijenom demokratijom, visokim standardima poštovanja ljudskih prava i sloboda, sa tržišnom ekonomijom, sa visokim životnim standardom za njene građane."

Šta je rekla opozicija posle izbora: Bivši premijer Makedonije i lider Socijaldemokratskog saveza Makedonije Branko Crvenkovski poručio je da je zbog izbora Trajkovskog "država Makedonija u velikoj opasnosti". Crvenkovski je pominjao i krađe i "fašistički scenario Georgijevskog i Džaferija", optužujući ih da će narod gubitkom države platiti cenu njihovih ambicija da Makedoniju "podele između Albanaca i Bugara". Nekadašnji premijer je na kraju konstatovao da je na osnovu tajnog dogovora Georgijevskog i Džaferija "Zapadna Makedonija već proglašena šiptarskim protektoratom" gde je vlast praktično prešla u ruke "opasne mafijaške albanske strukture sa Džaferijem na čelu".

Crvenkovski je tvrdio da je neregularno dodato 230.000 izbornih listića nepostojećih birača, da je pojedincima omogućeno da glasaju u ime čitave familije, da je kontrola glasanja bila onemogućena…

U šta veruje: "Verujem da ću povesti Republiku Makedoniju u naredni milenijum kao mirnu, demokratsku i prosperitetnu državu. Ja pružam svoju ruku kao znak prijateljstva svima koji će mi se pridružiti."

Prioriteti: "Stabilnost i odbrana biće moj osnovni prioritet. Pokazaću i dokazaću da niko u sadašnjem državnom rukovodstvu nema niti će imati nameru da deli, rasprodaje, federalizuje ili pak na bilo koji drugi način prekraja našu državu."

Tolerancija: "Neću dozvoliti da etnička omraza, šovinizam i netolerancija potkopaju stabilnost države. Etnička različitost je bogatstvo i njeno uvažavanje, negovanje i razvijanje treba da bude strateška i konstantna odrednica Republike Makedonije."

Beskompromisnost: "Zaštita integriteta države je stvar oko koje nema kompromisa."

Odgovornost: "Potrebno nam je novo osećanje odgovornosti za novi milenijum. Moramo da preuzmemo ličnu odgovornost, ne samo pred samima sobom i našim porodicama već i pred našim susedima, prijateljima i pred našom državom."

Šta je najvažnije u životu: "Kakvo bogatstvo ćemo imati na kraju života, nije najvažnije. Predmeti koje možemo da kupimo tim bogatstvom ne zadovoljavaju čoveka. Ono čemu treba da se okrenemo je ljubav jednih prema drugima, ljubav za našu decu, za naše sugrađane i za naše susede. To je najvažnije u životu."

Zanimljivost: Predsednik omladine Ujedinjene metodističke crkve u bivšoj Jugoslaviji bio je 12 godina. Predsednik je Veća i istaknuti član Izvršnog komiteta Ujedinjene metodističke crkve.