Živeo je u trećem veku, dakle, još uvek u doba progona hrišćana, u vreme vladavine rimskog cara Klaudija II Gotikusa. Bio je sveštenik i lekar. Jedna druga verzija kaže da sv. Valentin nije postojao, već da se iza tog imena krije Nimrod, biblijski "silni lovac", koga su Rimljani zvali Valentin, od "valentius" odnosno, "valens", što znači "biti snažan, jak, moćan, silan". U to doba veoma popularni Nimrod bio je u stvari narodni junak ili narodni Valentin. Ima i drugih tumačenja.

Šta kaže Crkva: Rigidne struje su protiv proslavljanja Dana zaljubljenih, ali je načelno taj praznik prihvaćen pre svega zbog ogromne popularnosti u narodu. Valentin je katolički svetac, a ikonografija i običaj darivanja kojim se obeležava praznik sveštenstvo smatra čistom amerikanizacijom sveta. Vremenom su ga prihvatili i pravoslavci, najpopularniji je upravo u Grčkoj, čija se Crkva smatra najzdravijom od svih pravoslavnih.

Šta im smeta: Dan zaljubljenih potiče iz Starog Rima gde se i jedino i veoma dugo proslavljao. Pre dolaska hrišćanstva na vlast, Rimljani su tog dana slavili paganskog boga Luperkusa u čiju je čast organizovana velika Lutrija – mladi muškarci izvlačili su iz kutije imena devojaka koje će im biti ljubavnice narednu godinu dana. Hrišćanske vlasti kasnije su preinačile običaj pa su se u kutiju stavljala imena svetaca koja su izvlačili muškarci i žene da bi se ugledali na osobine onog sveca kojeg im je Bog dodelio. (Možda je slučajnost – kod pravoslavaca Sveti sinod na sličan način bira patrijarha.) Da bi potpuno istisnula narodsku posvećenost Luperkusu, Crkva je taj dan proglasila Danom svetog Valentina, koji je zaista ubzo postao veoma popularan.

Zašto baš sv.Valentin: U doba kad je taj svetac živeo, rimski car Klaudije zabranio je venčanja u celom rimskom carstvu jer je smatrao da su oženjeni muškarci loši vojnici. Sveštenik Valentin ipak je tajno venčao jedan zaljubljeni par i zbog toga završio u tamnici. Sticaj okolnosti je hteo da mu dugi zatvorski dani i noći budu lakši zbog društva slepe tamničareve ćerke. Kad mu se smrt približila, Valentin joj je u poslednji čas poslao poruku ljubavi i zahvalio joj se na dobroti i društvu. U trenutku Valentinove smrti njegovoj voljenoj vratio se vid.

Otkud srce probodeno strelom: Do dana današnjeg za ovaj praznik ostao je vezan simbol čistog paganizma – mali gologuzi dečačić s krilima, lukom i strelom, koji je zapravo grčki bog Eros (rimski bog Kupidon), simbol plodske ljubavi. Bog Eros je po nagovoru svoje ljubomorne majke Afrodite trebalo da kazni prelepu devojku Psihu ljubavlju prema čudovištu, ali se on, kada ju je ugledao, momentalno zaljubio. Duge noći Bog i smrtna žena vodili su zabranjenu ljubav, pod jedinim uslovom za Psihu: da ga nikada ne sme pogledati. Ona je to ipak jedne noći učinila zbog čega je Eros ostavio. Ljubav je Psihu odvela čak i na vrata njegove razjarene majke Afrodite koja ju je mučila zagonetkama. Psiha je svojom upornošću zadivila i povratila svog dragana, a raznežio se i Zevs koji joj je kao venčani dar poklonio besmrtnost. Crveno srce probodeno strelom zapravo je simbol ljubavnom strelom probodenog Psihinog srca.

Šta slave pravoslavci tog dana: Svetog Trifuna.

Da li se i taj svetac zaljubljivao: Bože sačuvaj. Sveti Trifun je pravoslavni svetitelj iz III veka koji se praznuje na dan njegovog pogubljenja 1. februara po starom kalendaru (14. februar po novom). Nema nikakve veze s ovozemaljskim zaljubljivanjem, svoj kratki život (ubijen je u 21. godini) u potpunosti je posvetio Gospodu. U gradu Kampsadi bio je čuvar gusaka, ali je imao i dar da čini čuda i mnoge je izlečio molitvom. Tako i poludelu Gordu, ćerku rimskog cara Gordijana, koji ga je zbog toga obilato darivao. Sveti Trifun je sve razdelio siromasima. Mučio ga je i ubio namesnik sledećeg rimskog cara Akvilin, kojeg je nervirala sve veća slava Trifunove isceliteljske molitve.

Imaju li išta zajedničko sv. Trifun i sv. Valentin: Oba svetitelja su iz trećeg veka i obojici su (različiti) rimski imperatori odrubili glavu zbog vere u Hrista. Sv. Trifun je umro 248 a sv. Valentin 270. godine.