Na prvim višestranačkim izborima 9. decembra 1990. godine u trci za prvog čoveka Srbije bilo je čak 32 kandidata. Miloševića su tada, između ostalih, pokušavali da ugroze Vuk Drašković, Vojislav Šešelj, Ivan Đurić, Sulejman Ugljanin…

Slobodan Milošević, kandidat SPS-a, ubedljivo je pobedio već u prvom izbornom krugu jer je osvojio 65,35 odsto, odnosno, 3.285.799 glasova birača. Drugi je bio Vuk Drašković, kandidat SPO-a koji je dobio 824.674 glasa. Ivan Đurić, kandidat Saveza reformskih snaga i UJDI-ja dobio je poverenje 277.398 građana, Sulejman Ugljanin, kandidat SDA, osvojio je 109.459, a Vojislav Šešelj je u izbornu trku ušao kao kandidat Grupe građana i dobio 96.277 glasova.

Na drugim, prevremenim izborima 20. decembra 1992. godine učestvovalo je sedam kandidata. U trku sa Miloševićem upustili su se Milan Panić, Milan Paroški, Dragan Vasiljković – Kapetan Dragan, Jezdimir Vasiljević. Slobodan Milošević, kandidat SPS-a, ponovo je izabran već u prvom krugu jer je dobio 2.515.047 glasova, odnosno 56 odsto glasova birača koji su izašli na izbore. Milan Panić, kandidat iza koga je stao Depos, dobio je 1.516.693 glasa, odnosno 34,02 odsto, Milan Paroški, kandidat Narodne stranke, dobio je 147.693, odnosno 3,31 odsto glasova.

Naredni, ovog puta redovni izbori za predsednika održani su 1997. godine, i to dva puta i u dva kruga. Prvi put izbori su održani 21. septembra i na njima je bilo 17 kandidata: Zoran Lilić bio je kandidat SPS-a, JUL-a i ND-a, Vuk Drašković kandidat SPO-a, Vojislav Šešelj, kandidat Srpske radikalne stranke, Vuk Obradović, kandidat Socijaldemokratije, Miodrag Mile Isakov, kandidat koalicije Vojvodina, Dragoljub Mićunović, kandidat Demokratskog centra, Nebojša Čović, kandidat Demokratske alternative i Seljačke stranke Srbije… Ali ni posle drugog kruga, u koji su ušli Lilić i Šešelj, Srbija nije dobila predsednika. Zoran Lilić dobio je 1.474.924 glasa. Vojislav Šešelj je bio drugi sa 1.126.940 glasova.

U drugom pokušaju, 7. decembra 1997, blok levice koju su tada činili SPS, JUL i ND promenio je kandidata. Novi trkač je bio Milan Milutinović koji je uspeo da pobedi lidera SRS-a Vojislava Šešelja. Za kandidata leve koalicije Milana Milutinovića glasalo je 2.181.808 ili 59,23 odsto onih koji su izašli na birališta. Vojislav Šešelj dobio je 1.383.868 glasova ili 37,57 odsto glasova.